Παρελθόν από την τεχνική ηγεσία του Ηρακλή Κυπαρισσίας αποτελεί ο προπονητής Δημήτρης Καραχάλιος.
Παρά την καλή πορεία της ομάδας, βρίσκεται στην 2η θέση, η συνεργασία λύθηκε φιλικά ανάμεσα στις δύο πλευρές με τον έμπειρο τεχνικό να τονίζει ότι θα είναι δίπλα στην ομάδα ότι χρειαστεί.
Από κει και πέρα, νέος προπονητής αναλαμβάνει ο Κώστας Δεσποτόπουλος που θα έχει το διπλό ρόλο παίκτη – προπονητή ενώ μην ξεχνάμε ότι πέρυσι τέτοιο καιρό είχε αναλάβει τα ηνία της ΑΕ Γαργαλιάνων και στο τέλος πανηγύρισε την άνοδο.
